Бобби Сингер — охотник за сверхъестественным. Он был знаком с Джоном Винчестером, однако по какой-то причине они рассорились, и Бобби даже хотел застрелить Джона.
Первый раз Бобби появляется в сериале, когда Сэм и Дин Винчестеры отправляются к нему после того, как Мег похитила их отца (эпизод «Дьявольская ловушка»). Исходя из сюжета эпизода, можно предположить, что Бобби большой знаток в области демонологии. Он помогает братьям поймать Мег и провести над ней обряд экзорцизма. До того, как ритуал завершён, Бобби предупреждает Дина, что «настоящая» Мег может умереть, когда демон её покинет, так как она упала из окна седьмого этажа и просто не могла выжить (эпизод «Тень»). Тем не менее, Винчестеры завершают обряд, и Бобби помогает братьям скрыться, пока не приехала полиция и не начала задавать вопросы о мёртвой девушке.
В начале второго сезона Джон просит Сэма, чтобы тот отправился к Бобби и взял у него кое-какие вещи из списка, которые, как оказывается, необходимы, чтобы вызвать демона. Мы не видим Бобби в эпизоде «Все любят клоунов», однако он упоминается, когда разрешает Дину и Сэму остановиться у него дома, пока Дин чинит машину. Также Бобби позволяет братьям взять его фургончик, когда те отправляются на поиски Эллен Харвелл. В эпизоде «Рождённый под дурным знаком» Бобби помогает Дину изгнать демона из одержимого Сэма, а также даёт братьям талисманы, защищающие от демонов.
Несколько недель спустя Винчестеры звонят Бобби и просят помощи в расследовании дела в Огайо. Встретившись с ними, он видит, что Сэм и Дин рассорились, и выслушивает от обоих две абсолютно разные истории о том, что произошло (эпизод «Небылицы»). Выслушав братьев, Бобби понимает, что в их ссоре виноват проказник. Вместе с Бобби Сэму и Дину удаётся избавиться от проказника, и они покидают город.
В первой части эпизода «Врата ада» Бобби помогает Дину найти пропавшего Сэма. Вместе они выясняют, что Сэм находится в заброшенном, населённом призраками городе и отправляются к нему на помощь. Однако Бобби и Дин прибывают слишком поздно, и Джейк убивает Сэма, вонзив тому нож в спину. Бобби отправляется в погоню за Джейком, но тому удаётся сбежать.
Бобби появляется и во второй части эпизода «Врата ада». Выясняется, что он очень переживает за Сэма и Дина. Он просто впадает в ярость, узнав, что Дин продал душу демону взамен жизни Сэма, и теперь ему остался всего один год жизни.
Вместе с Эллен Бобби удаётся закрыть ворота в ад, расположенные в центре кладбища в Вайоминге. После того, как Дин убивает Демона, Бобби говорит, что сотни демонов вырвались на свободу, и война только началась.
Бобби возвращается в третьем сезоне и помогает Сэму и Дину в борьбе с демонами.